１９６２年、オレゴン州ポートランド生まれ。１０歳よりトランペットを始め早くからジャズに開眼、高校時代よりプロとして活動を始める。一方でピーター・ガブリエル、ブライアン・フェリー、デイヴィッド・シルヴィアンなどのブリティッシュ・ポップ／ロックの影響も受ける。 1986年ＮYに移り、やがてポップス系のセッション・トランペッターとしてブレイク、ボブ・ディラン、アレサ・フランクリン、トーマス・ドルビーなどの一流スターのレコーディングに参加。1990年ポール・サイモンのツアーに参加、その後５年間レギュラー・メンバーとして在籍する。マイケル・ブレッカーやスティーヴ・ガッドらとも親交があり、プロデュース・ワークもこなす。 1995年にヴァーヴよりソロ・デビュー。またキング・クリムゾン出身者が結成したアッパー・エクストリミティーズのメンバーとして来日も果たしている。その後もジョニ・ミッチェル、ポール・サイモン、スティングのツアーで活躍。他にも映画のサウンドトラックなどそのキャリアは枚挙にいとまがなく、ＵＳではＴＶドラマで俳優デビューも果たしている。トランペットはマイルスが生涯愛用したものと同じ、マーティン・コミティのモデル。端正な容貌と才能を兼ね備えた知的なポップ・インストゥルメンタル・アーティストとして注目されている。04年５～6月には自身のグループでの初来日を果たし、華麗なステージングが話題となった。